故事发生在民国初年，帮会话事人苏飞（黄浩然 饰）遇见了唐家的宋礼和（陈锦鸿 饰），唯利是图的他想要通过宋礼和和唐家攀上关系，哪知道宋礼和不过是一介无名小卒，真正的权利掌握在唐家大小姐唐雅媛（郭羡妮 饰）的手中。
为了支持家业，唐雅媛奉献了自己的一生，更惯坏了妹妹唐雅文（林夏薇 饰），使得唐雅文个性娇蛮放纵。唐雅文对姐姐时时管教着自己感到十分不满，为了气姐姐，她成日里和苏飞鬼混在一起，不务正业。广州市长王继饶（罗乐林 饰）中枪手上，而被选择他的继位人的，竟然是宋礼和。市长就职大典在即，整个城市在一片平静祥和的表象之下早已经暗涛汹涌。
《初五启市录》作为一部融合喜剧元素的电视剧，以民国初年的澳门为背景，通过一间百年老字号茶餐厅的兴衰，串联起小人物的奋斗与成长。剧中既有市井生活的烟火气，又暗含对传统文化与商业竞争的探讨，整体观感轻松诙谐，却也不失温情与深度。
从角色塑造来看，陈锦鸿饰演的宋礼和与黄浩然饰演的苏飞构成了核心矛盾体。前者是出身唐家的贵公子，后者是帮会话事人，两人因利益交织而碰撞出戏剧张力。陈锦鸿将角色的儒雅与怯懦演绎得层次分明，尤其在面对家族压力时的挣扎，展现了传统文人在乱世中的无力感；黄浩然则赋予苏飞一种江湖特有的狡黠与果敢，他与唐家攀关系的算计并非单纯的反派行为，而是底层生存智慧的缩影。女性角色如郭羡妮饰演的茶餐厅传人，打破了传统影视剧中女性依附男性的刻板印象，她以坚韧与智慧维系家族产业，成为推动剧情发展的关键力量。
叙事结构上，剧集采用单元式推进与主线交织的模式。每集围绕茶餐厅经营中的具体事件展开，例如应对竞争对手的打压、解决顾客纠纷等，这些看似琐碎的日常被赋予了象征意义——正如台词“只有错买，没有错卖”所揭示的商业哲学，剧中通过买卖冲突折射人性贪欲与道德底线的博弈。而贯穿全剧的春节促销难题，则巧妙呼应了“甘于等待，不只养惰”的生存困境，让轻喜剧外壳下的主题表达更具厚度。
导演梁材远在镜头语言上注重对比手法：茶餐厅内暖色调的灯光与街市冷峻的灰暗形成视觉反差，暗示主角们在温暖人情与残酷现实间的摇摆。值得一提的是大结局的设计，主人公们通过策划春节活动重振市场活力，这一情节不仅完成角色弧光的闭环，更以“蝙蝠模式不如蜜蜂模式”的隐喻（意指投机取巧不如踏实耕耘），升华了个人奋斗与集体协作的价值。尽管部分桥段略显理想化，但剧中对澳门风土人情的细腻刻画，以及“单有牺牲没有补偿是无谓”的现实反思，仍能引发观众共鸣。