影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一 天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。
《366日》这部由新城毅彦执导，赤楚卫二和上白石萌歌共演的日本爱情电影，以细腻笔触勾勒出一段跨越二十年的纯爱故事。影片灵感源自日本乐队HY的经典歌曲《366日》，将冲绳与东京作为情感舞台，铺陈开一幅关于青春、梦想与离别的画卷。
高中生真喜屋凑与玉城美海因音乐结缘，在冲绳的碧海蓝天下萌生情愫。赤楚卫二将少年特有的纯粹与执着演绎得淋漓尽致，无论是毕业典礼上确认关系的青涩告白，还是前往东京追梦时的坚定目光，都让人感受到角色内心的悸动。上白石萌歌则赋予美海灵动与坚韧的双重特质，她用翻译梦想支撑着异地恋的煎熬，在重逢时眼中闪烁的光芒，恰似现实里无数为爱守候的灵魂写照。
导演采用双时空叙事手法，让冲绳的明媚阳光与东京的都市霓虹形成强烈对比。当凑在东京大学的琴房里接到美海电话时，镜头在两地场景间自然切换，既凸显了距离带来的疏离感，又暗示着音乐始终是连接两颗心的纽带。这种结构设计巧妙呼应了主题曲《366日》中“每日思念”的意境，使整部影片如同一首绵长的抒情诗。
然而影片后半段突然的转折引发争议，从幸福巅峰跌落至分手深渊的剧情，虽然被部分观众批评为老套，但正是这种极致的悲欢离合，撕开了现实爱情的残酷表皮。凑消失前夜在雨中的独舞，美海攥着未送出戒指的颤抖双手，这些充满张力的画面，将命运无常的痛感传递给每个曾经历分别的人。
尽管在烂番茄上获得0%好评率，被某些影评人称为“反电影工业的作品”，但不可否认的是，影片对纯爱本质的探讨颇具勇气。它没有回避爱情中的自私与成全，当美海最终选择尊重凑的决定时，那种带着苦涩的成长或许比圆满结局更接近真实人生。