某日，正在追赶公交车的新月（郝蕾 饰）邂逅了英俊小伙余波（吴奇隆 饰），新月对余波一见钟情，甚至不惜追随他的脚步，孤身一人来到了上海。然而，余波却就此失去了音信，在茫茫人海之中，新月是否能够重新寻得他的踪迹呢？
新月结识了名为玉海（苏有朋 饰）的男子，玉海的善良和体贴打动了新月，两人走到了一起。就在这个节骨眼上，余波竟然出现在了新月的面前，然而此时他的身边已经有了美丽的女友文燕（刘小薇 饰）。新月发现自己心中依然留存着对于余波的感情，而她和玉海之间的，却并不是爱情。与此同时，余波和文燕之间亦争吵多多，最终，新月和余波走到了一起。
当影院灯光亮起时，手中那张被攥得微潮的电影票根，已悄然印下了《初恋的故事》的印记。这部由林清介执导、吴奇隆与苏有朋联袂主演的青春爱情片，没有刻意堆砌甜腻的糖精，反而像一台老式留声机，将千禧年前后那股带着青草香的恋爱絮语，细细密密地播撒在观众心间。
故事从一场偶然的相遇开始，没有预设的桥段，也没有戏剧化的转折，却让人不自觉地沉浸其中。吴奇隆饰演的男主角带着那个年代特有的干净气质，眼神里藏着少年人独有的犹豫与坚定；苏有朋则一改往日形象，将一个外向张扬却又内心柔软的角色演绎得层次分明。两人之间的互动自然流畅，仿佛不是在表演，而是在真实地经历一段青春。郝蕾和连静雯的加入，为这段四角关系注入了更多细腻的情感波动，她们的存在不只是点缀，而是让整部影片的情感脉络更加丰满立体。
影片最打动人心的，是它对“初恋”这一主题的真诚还原。没有夸张的誓言，也没有撕心裂肺的分离，有的只是那些日常里的小细节：一次欲言又止的对话、一个擦肩而过的眼神、一封写了又撕的信。这些片段被导演用克制而温柔的方式串联起来，像是翻开一本旧相册，每一页都泛着暖黄的光。音乐原声也恰到好处地烘托情绪，旋律响起时，仿佛能闻到当时的空气味道。
大结局并未落入俗套的团圆模式，男女主角最终各自走向不同的人生轨迹，但那段共同走过的路，却在彼此生命中留下了不可磨灭的印记。这种处理方式令人想起某些经典爱情电影中的遗憾美学——正是由于未能圆满，才更显珍贵。走出影院后很久，仍会不自觉地想起片中某个瞬间：夕阳下的操场边，少年鼓起勇气说出那句没说出口的话，而少女低头浅笑，风把她的头发轻轻吹起。